Número Cas de rifampicina: 13292-46-1 Fórmula molecular: C43H58N4O12
Punt de fusió | 183 ° |
Densitat | 1,1782 (estimació aproximada) |
temperatura d'emmagatzematge | 2-8°C |
solubilitat | cloroform: soluble 50 mg/ml, clar |
activitat òptica | N/A |
Aparença | vermell tènue a vermell molt fosc |
Puresa | ≥99% |
La rifampicina és un derivat semisintètic de la rifamicina B, un antibiòtic macrolactàmic i un dels més de cinc antibiòtics d'una barreja de rifamicines A, B, C, D i E, que s'anomena complex de rifamicina, que és produït pels actinomicets Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Es va introduir a la pràctica mèdica l'any 1968. La síntesi de la rifampicina comença amb una solució aquosa de rifamicina, que en les condicions de reacció s'oxida a un nou derivat de la rifamicina S (32.7.4), amb la formació intermèdia de rifamicina O (32.7. 3).La reducció de l'estructura de la quinona d'aquest producte amb hidrogen utilitzant un catalitzador de pal·ladi sobre carboni dóna rifamicina SV (32.7.5).El producte resultant se sotmet a una aminometilació mitjançant una barreja de formaldehid i pirrolidina, donant 3-pirrolidinmetilrifamicina SV (32.7.6).L'oxidació del producte resultant amb tetracetat de plom a una enamina i la hidròlisi posterior amb una solució aquosa d'àcid ascòrbic dóna 3-formilrifamicina SV (32.7.7).Reaccionar això amb 1-amino-4-metilpiperazina dóna la rifampicina desitjada (32.7.8).
La rifampicina s'utilitza com a antibiòtic.És un derivat semisintètic de la rifamicina B, un antibiòtic macrocíclic produït pel motlle Streptomyces mediterranei.La rifampicina s'utilitza per al tractament de la tuberculosi, brucel·losi, Staphlococcus aureus i altres malalties infeccioses.